Впервые упоминается в XIV веке. В XVI веке село Сима становится царской вотчиной и принадлежит царю Ивану IV Грозному. Об этом свидетельствует духовная грамота царя, Ивана Васильевича Грозного, который завещает село своей жене Анне. В 1708 году село было подарено Петром I князю М.М. Голицину за победу над шведами под деревней Лесной. В селе Сима скончался герой Отечественной войны 1812 года генерал Багратион. Его прах покоился там до 1839 года, после чего был перенесён на Бородинское поле по инициативе поэта-партизана Дениса Давыдова.
До 1920-х гг. село являлось центром Симской волости Юрьевского уезда. Население в 1897 году - 1 150 чел.
